Hesperidin
Hesperidin adalah glikosida flavanon yang ditemukan dalam buah citrus. Aglikonnya adalah hesperetin. Namanya diambil dari kata "hesperidium", yang berarti buah yang dihasilkan oleh pohon citrus. Hesperidin pertama kali diisolasi pada tahun 1828 oleh seorang ahli kimia asal Prancis, yakni M. Lebreton dari lapisan dalam putih kulit buah citrus (mesokarp, albedo).[2][3] Hesperidin diyakini berperan dalam pertahanan tumbuhan.
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(2S)-3′,5-Dihidroksi-4′-metoksi-7-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavan-4-ona
| |
| Nama IUPAC (sistematis)
(22S,42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,25,43,44,45,73,74,75-Oktahidroksi-14-metoksi-76-metil-22,23-dihidro-24H-3,6-dioksa-2(2,7)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptapan-24-ona | |
| Nama lain
Hesperetin, 7-rutinosida,[1] Sirantin, hesperidosida|heperetin, 7-ramnoglukosida, hesperitin, 7-O-rutinosida
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C28H34O15 | |
| Massa molar | 610,57 g·mol−1 |
| Densitas | 1.65 ± 0.1g/mL (terprediksi) |
| Titik lebur | 262 °C |
| Titik didih | 930.1 ± 65 °C (terprediksi) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini   ?)
| |
| Referensi | |
Sumber
sunting- 700–2,500 ppm pada buah jeruk pahit (dengan minyak asiri yang disebut "petitgrain")[4]
- Sari buah jeruk manis (Citrus sinensis)
- Zanthoxylum gilletii[5]
- lemon[6]
- Limau[6]
- Daun Agathosma serratifolia
pepermin juga diketahui mengandung hesperidin.[7]
Kandungan dalam Makanan
suntingPerkiraan kandungan hesperidin per 100 ml atau 100 g dalam makanan[8]
- 481 mg pada pepermin kering
- 44 mg pada sari jeruk darah murni
- 26 mg pada sari jeruk murni
- 18 mg pada sari lemon murni
- 14 mg pada sari limau murni
- 1 mg pada sari jeruk limau gedang murni
Metabolisme
suntingHesperidin 6-O-α-l-ramnosil-β-d-glukosidase, enzim yang menggunakan hesperidin dan air untuk menghasilkan hesperetin dan rutinosa, ditemukan pada spesies Ascomycota.[9]
Penelitian
suntingSebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah citrus (seperti jeruk atau lemon), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau tekanan darah tinggi.[10] Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi endotelium pada manusia, namun hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.[11]
Biosintesis
sunting
Biosintesis hesperidin berasal dari jalur fenilpropanoid, di mana asam amino alami l-fenilalanina mengalami deaminasi oleh fenilalanin amonia liase untuk menghasilkan (E)-sinamat.[12] Monokarboksilat yang dihasilkan mengalami oksidasi oleh sinamat 4-hidroksilase menghasilkan (E)-4-kumarat,[13] yang diubah menjadi (E)-4-kumaroil-KoA oleh ligase 4-kumarat-KoA.[14] (E)-4-kumaroil-KoA kemudian dikenai poliketida sintase naringenin kalkon tipe III, menjalani reaksi kondensasi berturut-turut dan akhirnya kondensasi Claisen yang menutup cincin untuk menghasilkan kalkon naringenin.[15] Kalkon yang sesuai mengalami isomerisasi oleh isomerase kalkon menghasilkan (2S)-naringenin,[16] yang dioksidasi menjadi (2S)-eriodiktiol oleh flavonoid 3′-hidroksilase.[17] Setelah O-metilasi oleh kafeoil-KoA O-metiltransferase,[18] produk hesperitin mengalami glikosilasi oleh flavanon 7-O-glukosiltransferase untuk menghasilkan hesperitin-7-O-β-d-glukosida.[19] Akhirnya, gugus ramnosil dimasukkan ke produk monoglikosilasi oleh 1,2-ramnosiltransferase, membentuk hesperidin.[20]
Referensi
sunting- ^ Dakshini KM (August 1991). "Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585–1591. Bibcode:1991JCEco..17.1585I. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882.
- ^ Lebreton, M (1828). "Sur la matière cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpés, famille des Hesperidées". Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-10-20. Diakses tanggal 2016-10-30.
- ^ "Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)". Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 February 2016. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 October 2016. Diakses tanggal 30 October 2016.
- ^ "Citrus aurantium L". Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 Oct 2014. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2004-11-10.
- ^ Tringali C, Spatafora C, Calì V, Simmonds MS (June 2001). "Antifeedant constituents from Fagara macrophylla". Fitoterapia. 72 (5): 538–543. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249.
- ^ a b Peterson JJ, Beecher GR, Bhagwat SA, Dwyer JT, Gebhardt SE, Haytowitz DB, Holden JM (2006). "Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature" (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74–S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2013-04-02. Diakses tanggal 2014-01-24.
- ^ Dolzhenko Y, Bertea CM, Occhipinti A, Bossi S, Maffei ME (August 2010). "UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. hdl:2318/77560 . PMID 20627615.
- ^ "Foods in which hesperidin is found". Phenol-Explorer database, version 3.6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 16 March 2017. Diakses tanggal 15 March 2017.
- ^ Mazzaferro L, Piñuel L, Minig M, Breccia JD (May 2010). "Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria". Archives of Microbiology. 192 (5): 383–393. Bibcode:2010ArMic.192..383M. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. hdl:11336/81705 . PMID 20358178.
- ^ Mohammadi M, Ramezani-Jolfaie N, Lorzadeh E, Khoshbakht Y, Salehi-Abargouei A (March 2019). "Hesperidin, a major flavonoid in orange juice, might not affect lipid profile and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled clinical trials". Phytotherapy Research. 33 (3): 534–545. doi:10.1002/ptr.6264. PMID 30632207.
- ^ Pla-Pagà L, Companys J, Calderón-Pérez L, Llauradó E, Solà R, Valls RM, Pedret A (December 2019). "Effects of hesperidin consumption on cardiovascular risk biomarkers: a systematic review of animal studies and human randomized clinical trials". Nutrition Reviews. 77 (12): 845–864. doi:10.1093/nutrit/nuz036 . PMID 31271436.
- ^ Wanner LA, Li G, Ware D, Somssich IE, Davis KR (January 1995). "The phenylalanine ammonia-lyase gene family in Arabidopsis thaliana". Plant Molecular Biology. 27 (2): 327–338. doi:10.1007/BF00020187. PMID 7888622.
- ^ Mizutani M, Ohta D, Sato R (March 1997). "Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4-hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in planta". Plant Physiology. 113 (3): 755–763. doi:10.1104/pp.113.3.755. PMC 158193 . PMID 9085571.
- ^ Costa MA, Bedgar DL, Moinuddin SG, Kim KW, Cardenas CL, Cochrane FC, Shockey JM, Helms GL, Amakura Y, Takahashi H, Milhollan JK, Davin LB, Browse J, Lewis NG (September 2005). "Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in Arabidopsis: syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation". Phytochemistry. 66 (17): 2072–2091. Bibcode:2005PChem..66.2072C. doi:10.1016/j.phytochem.2005.06.022. PMID 16099486.
- ^ Leyva A, Jarillo JA, Salinas J, Martinez-Zapater JM (May 1995). "Low Temperature Induces the Accumulation of Phenylalanine Ammonia-Lyase and Chalcone Synthase mRNAs of Arabidopsis thaliana in a Light-Dependent Manner". Plant Physiology. 108 (1): 39–46. doi:10.1104/pp.108.1.39. PMC 157303 . PMID 12228452.
- ^ Jez JM, Noel JP (January 2002). "Reaction mechanism of chalcone isomerase. pH dependence, diffusion control, and product binding differences". The Journal of Biological Chemistry. 277 (2): 1361–1369. doi:10.1074/jbc.m109224200 . PMID 11698411.
- ^ Schoenbohm C, Martens S, Eder C, Forkmann G, Weisshaar B (August 2000). "Identification of the Arabidopsis thaliana flavonoid 3′-hydroxylase gene and functional expression of the encoded P450 enzyme". Biological Chemistry. 381 (8): 749–753. doi:10.1515/BC.2000.095. PMID 11030432.
- ^ Lin Y, Sun X, Yuan Q, Yan Y (July 2013). "Combinatorial biosynthesis of plant-specific coumarins in bacteria". Metabolic Engineering. 18: 69–77. doi:10.1016/j.ymben.2013.04.004. PMID 23644174.
- ^ Durren RL, McIntosh CA (November 1999). "Flavanone-7-O-glucosyltransferase activity from Petunia hybrida". Phytochemistry. 52 (5): 793–798. Bibcode:1999PChem..52..793D. doi:10.1016/S0031-9422(99)00307-6. PMID 10626374.
- ^ Bar-Peled M, Lewinsohn E, Fluhr R, Gressel J (November 1991). "UDP-rhamnose:flavanone-7-O-glucoside-2″-O-rhamnosyltransferase". The Journal of Biological Chemistry. 266 (31): 20953–20959. doi:10.1016/s0021-9258(18)54803-1 . PMID 1939145.
Pranala Luar
sunting- Media tentang Hesperidin di Wikimedia Commons