Benzaldeide
La benzaldeide è un composto con formula chimica C6H5CHO strutturalmente assimilabile ad un benzene in cui uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un gruppo aldeidico. Tale composto è il più semplice membro della categoria delle aldeidi aromatiche[2] nonché quello più sfruttato a livello industriale.
| Benzaldeide | |
|---|---|
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| Abbreviazioni | |
| Ph-CHO | |
| Nomi alternativi | |
| Fenilmetanale Aldeide benzoica Benzencarbaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6O |
| Massa molecolare (u) | 106,13 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-860-4 |
| PubChem | 240 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,0415 |
| Solubilità in acqua | 6 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −26 °C (247 K) |
| Temperatura di ebollizione | 178 °C (451 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 64 °C (337 K) |
| Limiti di esplosione | 1,4 - 8,5 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 190 °C (463 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 332 - 319 - 335 |
| Consigli P | 280 - 301+330 [1] |
In natura si trova mescolata con acido cianidrico, glucosio o altri zuccheri, sotto forma di glucoside del tipo amigdalina nelle mandorle amare (es: nell'olio di mandorle) o in particolari semi[2][3] tra cui dell'albicocca e delle pesche[3].
Benché la benzaldeide si trovi già in natura, si preferisce produrla in laboratorio[2].
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo pallido volatile[3] con un piacevole e caratteristico odore di mandorle amare[3]: la benzaldeide è infatti un importante componente dell'aroma delle mandorle. Poco solubile in acqua, essa è invece completamente miscibile con l'etanolo.
La benzaldeide può essere ottenuta da diverse fonti naturali fra cui l'albicocca, la ciliegia, le foglie di alloro e, in forma combinata di glicoside (amigdalina), dai semi di diverse piante (es: pesco, mandorlo). Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta per via sintetica dal toluene.
Produzione
modificaLa benzaldeide può essere preparata ricorrendo a diversi processi chimici. Attualmente i metodi più utilizzati prevedono la clorurazione oppure l'ossidazione del toluene in fase liquida. Esistono tuttavia altre vie sintetiche per lo più abbandonate a livello industriale fra cui: l'ossidazione parziale dell'alcol benzilico, il trattamento con basi (es: NaOH) del cloruro di benzale (Ph-CHCl2), oppure la reazione fra benzene e monossido di carbonio.
Reazioni
modificaLe reazioni più comuni della benzaldeide includono, ad esempio, l'ossidazione con conseguente formazione di acido benzoico. È possibile ottenere alcol benzilico a partire dalla benzaldeide tramite idrogenazione. Facendo invece reagire la benzaldeide con acetato di sodio anidro e anidride acetica si ottiene l'acido cinnamico, la sostanza responsabile dell'aroma della cannella. Una soluzione alcolica di cianuro di potassio è invece utilizzabile per catalizzare la condensazione benzoinica della benzaldeide a dare il benzoino (2-idrossi-2-fenilacetofenone).
In presenza di una soluzione alcolica e di una base come l'idrossido di potassio la benzaldeide può anche dare la reazione di Cannizzaro, grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione con formazione di un sale di un acido carbossilico (benzoato di potassio). Genericamente per le aldeidi aromatiche la velocità di questa reazione è strettamente legata al tipo di sostituenti presenti sull'anello aromatico.
Usi
modificaSebbene la benzaldeide possa essere impiegata come solvente, il suo principale utilizzo è quello di precursore per la sintesi di diversi composti organici, dai farmaci agli additivi per le plastiche[4]. È anche un importante intermedio per la preparazione di profumi[3][4] e fragranze come anche nella sintesi di coloranti[4] anilinici.
Note
modifica- ^ scheda della benzaldeide su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2020 in Internet Archive.
- ^ a b c Definizione su sapere.it, su sapere.it. URL consultato il 17 giugno 2011 (archiviato il 5 febbraio 2011).
- ^ a b c d e definizione sull'enciclopedia Treccani online, su treccani.it. URL consultato il 17 giugno 2011 (archiviato il 15 dicembre 2012).
- ^ a b c Definizione su un'enciclopedia online del Corriere della Sera, su dizionari.corriere.it. URL consultato il 17 giugno 2011 (archiviato il 18 febbraio 2011).
Voci correlate
modificaAltri progetti
modifica- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su benzaldeide
Collegamenti esterni
modifica- benzaldeide, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- (EN) William H. Brown, benzaldehyde, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85013226 · GND (DE) 4144489-9 · J9U (EN, HE) 987007283270305171 |
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