Gamma-butyrolacton
Gamma-butyrolacton of GBL is een organische verbinding, meer bepaald een lacton, met als brutoformule C4H6O2. De stof komt voor als een kleurloze, olieachtige vloeistof, die weinig hygroscopisch is. Het is een oplosmiddel en reagens in chemische reacties. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt voor het verwijderen van graffiti en als oplosmiddel voor superlijm. Het is gerelateerd aan het slaapmiddel en partydrug GHB.
| Gamma-butyrolacton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van gamma-butyrolacton
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6O2 | |||
| IUPAC-naam | dihydrofuran-2(3H)-on | |||
| Andere namen | GBL, 1,4-butanolide, boterzuurlacton, tetrahydro-2-furanon, dihydro-2(3H)-furanon, γ-butyrolacton | |||
| Molmassa | 86,089 g/mol | |||
| SMILES | O=C1CCCO1
| |||
| CAS-nummer | 96-48-0 | |||
| EG-nummer | 202-509-5 | |||
| PubChem | 7302 | |||
| Wikidata | Q79739 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H318 - H336 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1580 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar[1] | |||
| Kleur | kleurloos[1] | |||
| Dichtheid | 1,144 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −44[1] °C | |||
| Kookpunt | 206[1] °C | |||
| Vlampunt | 94[1] °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 40[1] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (mengbaar) g/L | |||
| Evenwichtsconstante(n) | Kow: −0,64[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenCommercieel wordt GBL bereid door maleïnezuur of barnsteenzuur, de anhydridevorm of esters van deze zuren, in de dampfase met waterstofgas over een metallische katalysator te leiden.[2] Naargelang de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator wordt er ook tetrahydrofuraan en 1,4-butaandiol gevormd. Deze kunnen gescheiden worden door destillatie.[3]
In het laboratorium kan het bereid worden door tetrahydrofuraan te oxideren met ruthenium(VIII)oxide.
Toepassingen
bewerkenGamma-butyrolacton is een intermediair in de synthese van onder meer N-methylpyrrolidon, 2-pyrrolidon (reactieproduct van GHB en ammoniak), polyvinylpyrrolidon, methionine,[4] landbouwchemicaliën (herbiciden, plantengroeiregelaars) en geneesmiddelen.
Verder wordt het gebruikt als oplosmiddel voor polymeren, waaronder polyacrylonitril, celluloseacetaat, polymethylmethacrylaat en polystyreen, voor het verwijderen van graffiti, als verdunner in nagellakremovers, verfafbijtmiddelen, lijmen (zoals secondelijm of cyanoacrylaatlijm)[5] Gamma-butyrolacton is ook een oplosmiddel in elektrolyt voor condensatoren.[6]
Gamma-butyrolacton is een hulpstof bij het verven van textielvezels[7] en polymerisatie-initiator.[8]
Gebruik als drugs - Toxicologie en veiligheid
bewerkenGamma-butyrolacton wordt door de lever in het lichaam omgezet in GHB (4-hydroxybutaanzuur). Het doseren gaat meestal met een milliliter spuitje; daar 2 à 3 ml al een ruime dosering is.[9]
Het innemen van gamma-butyrolacton kan schadelijker zijn dan het innemen van GHB omdat GBL een cyclisch ester (lacton) is. Dit lost direct weefsel op. De pH-waarde van gamma-butyrolacton is niet direct te meten. De vloeistof is irriterend voor de ogen, en kan ook irriterend zijn voor de huid.
Er wordt door meerdere artsen en verslavingsartsen gezegd, dat oraal gebruik van gamma-butyrolacton zowel de slokdarm als de ingewanden kan aantasten. Aangezien het schadelijk is bij opname door de mond en irriterend voor de ogen, wordt aangeraden bij gebruik beschermende kleding te dragen en als het in de ogen komt het onmiddellijk met veel water uit te spoelen en deskundig medisch advies in te winnen.[10]
Externe links
bewerken
- ↑ a b c d e f g (en) Gegevens van gamma-butyrolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 maart 2009)
- ↑ U.S. Patent 3065243, "Reduction of dicarboxylic acid esters and anhydrides to gamma butyrolactone" van 20 november 1962 aan Quaker Oats Co. Gearchiveerd op 12 juli 2023.
- ↑ U.S. Patent 6846389, "Method for distillative separation of mixtures containing tetrahydrofuran, γ-butyrolactone and/of 1,4-butanediol" van 25 januari 2005 aan BASF. Gearchiveerd op 12 juli 2023.
- ↑ J. E. Livak, E. C. Britton, J. C. VanderWeele, M. F. Murray, "Synthesis of dl-Methionine". J. Am. Chem. Soc. 67 (1945), 2218-2220. DOI: 10.1021/ja01228a050
- ↑ U.S. Patent 3961966, "Cyanoacrylate adhesives" van 27 september 1974 aan Schering AG
- ↑ U.S. Patent 5629829, "Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor" van 11 september 1995 aan Toshiba
- ↑ U.S. Patent 2535098, "Gamma-valerolactone and gamma-butyrolactone as dyeing assistants for cellulose ester and ether yarns and fabrics" van 26 december 1950 aan Monsanto Chemical Co.
- ↑ U.S. Patent 2832757, "Butyrolactone initiated polymerization of caprolactam" van 29 april 1958 aan Perfogit SpA
- ↑ GBL: de heftigere versie van GHB. Mellowed (21 maart 2019). Gearchiveerd op 22 maart 2019. Geraadpleegd op 22 maart 2019.
- ↑ 4-butyrolactone op cameochemicals