3-Nitroanilina
| 3-Nitroanilina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-Nitroaniline |
| Outros nomes | meta-Nitroanilina, m-nitroanilina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H6N2O2 |
| Massa molar | 138.14 g/mol |
| Aparência | Sólido |
| Ponto de fusão |
114 °C |
| Ponto de ebulição |
306 °C |
| Solubilidade em água | ? g/100 ml (?°C) |
| Acidez (pKa) | 2.47 |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | ?°C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Dinitrobenzeno Diaminobenzeno 3-Nitrofenol |
| Isômeros relacionados | 2-Nitroanilina 4-Nitroanilina |
| Compostos relacionados | Anilina (aminobenzeno) Nitrobenzeno 2-Amino-4-nitrotolueno 3,5-Diaminonitrobenzeno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
3-Nitroanilina, também conhecida como meta-nitroanilina e m-nitroanilina, é uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 3.
Obtenção
editarPode ser produzida laboratorialmente por adição de polissulfeto de sódio a quente sobre m-dinitrobenzeno.[1][2]
- m-dinitrobenzeno + polissulfeto de sódio →
- m-nitroanilina + Na2S2O3 + subprodutos
O polissulfeto de sódio é utilizado porque reduz apenas um dos dois grupos nitro (-NO2) presentes no m-dinitrobenzeno (1,3-dinitrobenzeno), formando um grupo amina (-NH3) na m-nitroanilina, e o tiossulfato de sódio (Na2S2O3).
Outros métodos de redução, como a hidrogenação catalítica e a adição de metal (como por exemplo o estanho ou o ferro) em meio ácido não poderiam ser utilizadas para a obtenção do produto pois reduziria os dois grupos nitro, resultando no diaminobenzeno correspondente, a m-fenilenodiamina (1,3-diaminobenzeno).
Usos
editarÉ usado como um intermediário para acoplamentos diazóicos, pelo Color Index é tratado como "componente 17" e nos corantes "amarelo disperso 5" (disperse yellow 5) e "azul ácido 29" (acid blue 29).[3] A substância é mudada para outras (corantes e m-nitrofenol) durante o processo de tingimento.[4]
Referências
- ↑ PREPARAÇÃO DA NITROANILINA[ligação inativa]
- ↑ O. P. Agarwal; Advanced Practical Organic Chemistry; first edition, Goel Publishing House. pg. 336.
- ↑ M-nitroaniline - www.dyestuffintermediates.com
- ↑ HANS EDUARD FIERZ-DAVID and Louis BLANGEY; FUNDAMENTAL PROCESSES OF DYE CHEMISTRY Arquivado em 1 de julho de 2015, no Wayback Machine.; INTERSCIENCE PUBLISHERS, INC., NEW YORK; 1949.
