Fenetil-alkohol

Fenetil-alkohol
Fenetil-alkohol
	;
Općenito
Hemijski spoj	Fenetil-alkohol
Druga imena	2-Phenylethanol; Phenethyl alcohol; Benzyl carbinol; β-Hydroxyethylbenzene; Benzenethanol ; IUPAC ime: 2-Phenylethan-1-ol
Molekularna formula	C8H10O
CAS registarski broj	60-12-8
SMILES	c1ccc(cc1)CCO
InChI	1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2; i; 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Kratki opis	Tečnost mehkog mirisa poput ruže
Osobine1
Molarna masa	122,16 g/mol
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	1,017 g/cm3</sup
Tačka topljenja	–27
Tačka ključanja	219 do 221
Rizičnost
NFPA 704	1 1 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fenetil-alkohol ili 2-fenil-etanol je organski spoj koji sadrži fenetil grupu (C₆H₅CH₂CH₂),koja je prikačena za OH. To je bezbojna tečnost koja je slabo rastvorljiva u vodi (2 mL/100 mL H₂O), ali se miješa sa većinom organskih rastvarača. Javlja se široko u prirodi, u različitim eterskim uljima, a ima ugodan cvjetni miris.

Sinteza

Fenethil-alkohol se priprema komercijalno primjenom primjenom dva puta. Najčešća je Friedel-Crafts reakcija između benzena i etilen-oksida, u prisustvu aluminij-trihlorida .

C₆H₆ + CH₂CH₂O + AlCl₃ → C₆H₅CH₂CH₂OAlCl₂ + HCl

Ova reakcija omogućava da se aluminij-aloksid naknadno hidrolizira na željeni proizvod. Glavna strana proizvoda je difeniletan, koji se može izbjeći upotrebom viška benzena. Hidrogenacija stiren-oksida također daje fenethil-alkohol.

Laboratorijski metodi

Fenetil-alkohol se također može dobiti u reakciji između fenil-magnezij bromida i etilen-oksida:

C₆H₅MgBr + CH₂CH₂O → C₆H₅CH₂CH₂OMgBr

C₆H₅CH₂CH₂OMgBr + H⁺ → C₆H₅CH₂CH₂OH

Phenethyl alcohol can also be produced by biotransformation from L-phenylalanine using immobilized yeast Saccharomyces cerevisiae.^[2]

Izvori i upotreba

Fenetil-alkohol se nalazi u ekstraktu ruže, karanfila, zumbula, alepskog bora, cvijetu narandžee, ylang-ylangu, geranije, nerolija i kampača. To je ujedno i autoantibiotik koji proizvodi gljiva Candida albicans.^[3] Stoga je čest sastojak u okusima i parfimeriji, posebno kada se želi miris ruže.^[4] Koristi se kao aditiv u cigaretama. Također se koristi i kao konzervans u sapunima, zbog svoje stabilnosti u osnovnim uvjetima. To je od interesa zbog njegovih antimikrobnih svojstava.

Također pogledajte

Reference

^ Merck Index (11th izd.). str. 7185.
^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain" (PDF). Journal of Applied Microbiology. 2 (106): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Arhivirano s originala (PDF), 25. 9. 2013. Pristupljeno 29. 4. 2013.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Fenetil-alkohol

[1] Merck Index (11th izd.). str. 7185.

[2] Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain" (PDF). Journal of Applied Microbiology. 2 (106): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Arhivirano s originala (PDF), 25. 9. 2013. Pristupljeno 29. 4. 2013.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)

[3] Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.

[Ullmann-4] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

[1]

p r u Alkoholi
Primarni alkoholi sa ravnim lancem ugljika (1°)	Metanol (C₁) Etanol (C₂) 1-Propanol (C₃) n-Butanol (C₄) 1-Pentanol (C₅) 1-Heksanol (C₆) 1-Heptanol (C₇) 1-Oktanol (C₈) 1-Nonanol (C₉) 1-Dekanol (C₁₀) Undekanol (C₁₁) Dodekanol (C₁₂) Tridekan-1-ol (C₁₃) 1-Tetradekanol (C₁₄) Pentadekan-1-ol (C₁₅) Cetil-alkohol (C₁₆) Heptadekan-1-ol (C₁₇) Stearil alkohol (C₁₈) Nonadekan-1-ol (C₁₉) Arahidil-alkohol (C₂₀) Heneikosan-1-ol (C₂₁) Dokosanol (C₂₂) Trikosan-1-ol (C₂₃) 1-Tetrakosanol (C₂₄) Pentakosan-1-ol (C₂₅) 1-Heksakosanol (C₂₆) 1-Heptakosanol (C₂₇) 1-Oktakosanol (C₂₈) 1-Nonakosanol (C₂₉) Triakontanol (C₃₀)
Drugi primarni alkoholi	Izobutanol (C₄) Izoamil-alkohol (C₅) 2-Metil-1-butanol (C₅) Fenetil-alkohol (C₈) Triptofol (C₁₀)
Sekundarni alkoholi (2°)	Izopropanol (C₃) 2-Butanol (C₄) 2-Pentanol (C₅) 2-Heksanol (C₆) 2-Heptanol (C₇) Cikloheksanol (C₆)
Tercijarni alkoholi (3°)	tert-Butil-alkohol (C₄) tert-Amil-alkohol (C₅) 2-Metil-2-pentanol (C₆) 2-Metilheksan-2-ol (C₇) 2-Metilheptan-2-ol (C₈) 3-Metil-3-pentanol (C₆) 3-Metiloktan-3-ol (C₉)