2-Butin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butin
Andere Namen	But-2-in (IUPAC) Dimethylacetylen Dimethylethin
Summenformel	C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-17-3 EG-Nummer 207-962-2 ECHA-InfoCard 100.007.239 PubChem 10419 ChemSpider 9990 Wikidata Q209336
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,69 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]
Siedepunkt	27 °C[1]
Dampfdruck	774 hPa (20 °C)[1] 1130 hPa (30 °C)[1] 2,165 bar (50 °C)[1] 3,325 bar (65 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 3,4 g·l−1)[1]
Brechungsindex	1,3921 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	119,1 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butin (nach IUPAC-Nomenklatur: But-2-in, selten auch als Dimethylacetylen bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Alkine. Es gehört mit 5-Decin (Dibutylethin), 4-Octin (Dipropylethin) und 3-Hexin (Diethylethin) zu den symmetrischen Alkinen.

2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Iodmethan (Methyliodid).^[4]

2-Butin ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, leicht entflammbare Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin eine reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach log(P) = 21,6295 − (2047,473/T) − 4,8153·log(T).^[4]

2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.

Wiktionary: 2-Butin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Butin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
4. ↑ ^{a b} G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: JACS 57 (1935), S. 339–340, doi:10.1021/ja01305a031.