Anisylacetat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anisylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,107 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,513 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Anisylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von Anisalkohol und Essigsäure ableitet.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anisylacetat kann durch Oxidation von 4-Methoxytoluol in Essigsäure hergestellt werden, wobei als Oxidationsmittel Blei(IV)-acetat, Cobalt(III)-acetat oder Mangan(III)-acetat dient.[3] Auch die elektrochemische Oxidation von para-Methoxytoluol in Essigsäure ergibt Anisylacetat.[4] Anisylacetat kann außerdem biotechnologisch durch einen designten Stamm von Escherichia coli ausgehen von Glucose produziert werden. Die Bildung verläuft über 4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzylalkohol und 4-Methoxybenzylalkohol (Anisalkohol).[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anisylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.019 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[6] Die Verbindung hat einen intensiven fruchtig-blumigen Geruch und wird als Duftstoff eingesetzt, beispielsweise in Kosmetika und Reinigungsmitteln. Die weltweite jährliche Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen.[7]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die akute Toxizität der Verbindung ist gering. Der orale LD50-Wert bei Ratten wurde in einer Studie zu 2,25 g/kg Körpergewicht bestimmt, der dermale LD50-Wert bei Kaninchen zu über 5 g/kg. In Studien an Freiwilligen wurde bei Anwendung einer 20-prozentigen Lösung keine Hautreizung und bei verschiedenen Konzentrationen keine Sensibilisierung festgestellt. In Tierversuchen mit der unverdünnten Verbindung wurden mäßige Haut- und Augenreizungen festgestellt.[7]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu P-ANISYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Anisyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).
- ↑ Peter J. Andrulis, Michael J. S. Dewar, R. Dietz, Richard L. Hunt: Aromatic Oxidation by Electron Transfer. I. Oxidations of p-Methoxytoluene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 88, Nr. 23, Dezember 1966, S. 5473–5478, doi:10.1021/ja00975a020.
- ↑ G. Falgayrac, A. Savall: Anodic oxidation of p-methoxytoluene in acetic acid on graphite. In: Journal of Applied Electrochemistry. Band 28, Nr. 10, 1998, S. 1137–1140, doi:10.1023/A:1003409125132.
- ↑ Hong Pan, He Li, Shaoting Wu, Chongde Lai, Daoyi Guo: De Novo Biosynthesis of Anisyl Alcohol and Anisyl Acetate in Engineered Escherichia coli. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 71, Nr. 7, 22. Februar 2023, S. 3398–3402, doi:10.1021/acs.jafc.2c08859.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 2. Februar 2024.
- ↑ a b D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on p-anisyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S502–S506, doi:10.1016/j.fct.2012.02.094.