Oxybenzon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxybenzon
Andere Namen	2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon BENZOPHENONE-3 (INCI)[1]
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	gelblicher geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-57-7 EG-Nummer 205-031-5 ECHA-InfoCard 100.004.575 PubChem 4632 ChemSpider 4471 DrugBank DB01428 Wikidata Q518114
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,32 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>62 °C[2]
Siedepunkt	315 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxybenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Benzophenone.

Oxybenzon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzoylchlorid mit 3-Methoxyphenol gewonnen werden.^[3]

Oxybenzon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Oxybenzon wird als Breitbandfilter für UV-B- und UV-A-Strahlen^[4] in Sonnenschutzmitteln (in einer Konzentration von 1 bis 6 %) und Polymeren eingesetzt. Es wirkt als Reagenz bei der gravimetrischen Bestimmung von Kupfer(II). Außerdem wird es zur Herstellung von Poly[(2-hydroxy-4-methoxybenzophenon)propylen] verwendet, einem polymeren Liganden, der für die Synthese von Metall/Liganden-Polychelaten geeignet ist.^[5][3]

Oxybenzon wird als Photoallergen eingestuft.^[6] Einige Studien werten dies jedoch als statistisch nicht relevant.^[7] Für die Verbindung werden in einigen Studien in sehr hoher Konzentration auch hormonelle Wirkungen aufgezeigt, die jedoch keine signifikanten Einfluss auf den menschlichen Organismus haben.^[4] Aufgrund des weiten Einsatzes der Verbindung und der nicht eindeutigen Ergebnisse der Studien steht die Verbindung auf der Liste der CoRAP-Stoffe.

Der Pazifikstaat Palau untersagt seit dem 1. Januar 2020 den Einsatz der Verbindung in Sonnencremes,^[8] der US-amerikanische Bundesstaat Hawaii ab dem 1. Januar 2021. Grund sind Studien, die eine Schädigung der Korallenriffe durch die Verbindung aufzeigen.^[9][10][11]

1. ↑ Eintrag zu BENZOPHENONE-3 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Januar 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Oxybenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Juli 2018.
4. ↑ ^{a b} Henry Lim: Photodermatology, An Issue of Dermatologic Clinics, E-Book. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-31180-9, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Datenblatt 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Juli 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
6. ↑ Joseph C DiNardo, Craig A Downs: Dermatological and environmental toxicological impact of the sunscreen ingredient oxybenzone/benzophenone-3. In: Journal of Cosmetic Dermatology. 17, 2018, S. 15, doi:10.1111/jocd.12449.
7. ↑ Patricia P. Agin, Karen Ruble, Steven J. Hermansky, Timothy J. McCarthy: Rates of allergic sensitization and irritation to oxybenzone-containing sunscreen products: a quantitative meta-analysis of 64 exaggerated use studies. In: Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 24, 2008, S. 211, doi:10.1111/j.1600-0781.2008.00363.x.
8. ↑ Pazifikinseln: Palau verbietet Sonnencremes, die Korallen vergiften. In: Spiegel Online. 1. Januar 2020 (spiegel.de [abgerufen am 1. Januar 2020]). 
9. ↑ Schutz der Korallen: Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, www.tagesschau.de, 5. Juli 2018 (archivierte Version vom 5. Juli 2018, abgerufen am 20. Februar 2020).
10. ↑ The Guardian: Hawaii becomes first US state to ban sunscreens harmful to coral reefs | Travel | The Guardian, abgerufen am 2. November 2018.
11. ↑ C. A. Downs, Esti Kramarsky-Winter u. a.: Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands. In: Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 70, 2016, S. 265, doi:10.1007/s00244-015-0227-7.