Anilino

Plata kemia strukturo de la Anilino

Tridimensia kemia strukturo de la Anilino

Alternativa(j) nomo(j)

Amino-benzeno
Fenil-amino
Benzamino

C₆H₅NH₂

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ flava likvaĵo

93129 g·mol^-1

1,0297g cm⁻³

−6,3 °C

184,13 °C

70 °C

Memsparka temperaturo

770 °C

Acideco (pKa)

4,6

Solvebleco

Akvo:36 g/L

Mortiga dozo (LD50)

195 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50

Sekureco

S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

N
Damaĝaj
substancoj

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301+311+331, H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H373, H400

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P314, P321, P330, P333+313, P361, P363, P391, P403+233, P405, P501^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Anilino, fenilamino aŭ aminobenzeno estas toksa organika komponaĵo kies molekula formulo estas C₆H₅NH₂. Ĝi formiĝas de unu fenila grupo ligita al amina grupo, kaj la anilino estas la prototipo de la aromataj aminoj. Ĝia ĉefa uzo kuŝas en la manufakturo de la antaŭproduktoj uzataj por fabriki la poliuretanon kaj aliajn kemiaĵojn. Kiel la plejmulto el la volatilaj aminoj, ĝi posedas odoron de putra fiŝo, ĝi brulas tre facile, kies densa fumo estas karakterizaĵo de la aromataj komponaĵoj.

Historio

La anilino estis unue izolita, en 1826, de la germana kemiisto Otto Unverdorben (1806-1873), pere de la detrua distilado de la indigo, kaj nomis ĝin Crystallin. En 1834, Friedlieb Runge izolis el la karbogudro iun substancon kiu fariĝis bele blukolora kiam oni traktis ĝin kun kalcia hipoklorito, kaj li alnomis ĝin kyanolo aŭ cyanolo. En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traktis la indigon kun kalia hidroksido kaj akiris ian oleecan substancon kiun li nomis anilino, omaĝe al iu indigoproduktanta planto, kies nomo estis Añil. En 1842, Nikolaj Nikolajeviĉ Zinin (1812-1880) reduktis la Nitrobenzenon kaj produktis la bazon al kiu li nomis benzidam. En 1843, August von Hofmann (1818-1892) demonstris ke ĉiuj tiuj substancoj estas la samaj, kaj ekde tiam ili estas konataj kiel fenilamino aŭ anilino.

En 1856, la studento William Henry Perkin (1838-1907) malkovris la Maŭveinon, konata ankaŭ kiel ruĝeca anilino, kaj tiel komencis la fabrikadon de la unua sinteza tinkturo. Sekvis aliaj anilinaj tinkturoj, kiel Fuksino, Safranino kaj Indulino^[2] aŭ fenilaminodiazino^[3]. Kiam la maŭveino malkovriĝis, la anilino estis altkosta. Iom poste, per apliko de metodo raportita en 1854 de Antoine Béchamp (1816-1908), ĝi estis preparita en tunoj. La Reduktiĝo de Béchamps ebligis la disvolviĝon de amasa tinkturproduktiĝo en Germanio. Nuntempe, BASF rangas kiel unu el la plej grandaj fabrikantoj, respegulante la heredon de la sinteza tinkturproduktado, kies prototipo estis la anilino, kaj etendiĝis pere de la azobazaj tinkturoj^[4]. La unua azobaza tinkturo estis la flava anilino.

Produktado

La industria produktado de anilino entenas du etapojn. Unue la benzeno nitratiĝas pere de koncentrita miksaĵo de nitrata acido kaj sulfata acido je 50^o ĝis 60^oC por formi la Nitrobenzenon. La nitrobenzeno tiam estas senhidrogenigita (kutime je 200-300^oC) en la ĉeesto de metalaj kataliziloj.

Transformiĝo de la Nitrobenzeno en Anilinon

La reduktiĝo de nitrobenzeno al anilino estis unue farita en 1842 de Nikolaj Zinin kiam li uzis sulfidon kiel redukta agento. Tiu procezo estas konata kiel Reakcio de Zinin.

Eblas alternative prepari anilinon ankaŭ uzante amoniakon kaj fenolon kies fabrikado estas konata kiel Kumena procezo^[5].

Sintezoj

Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K₂Cr₂O₇ aŭ KMnO₄) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo reakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}C-COOH}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$
${\mathsf {{\xrightarrow[{-HI}]{I-CH_{2}-CH_{3}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl-CH-OH-CH_{3}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de la "dufenilamino" per interagado de la "anilino" kun bromobenzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

Preparado de la benzeno-dunitrogena klorido ekde la anilino:

+ +2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +2 +

Kunrilataj substancoj

Azobenzeno
Flava anilino
Fuksino
Indigo

Anilo
Maŭveino
Pirazino
Safranino

Azokomponaĵoj
Reduktigo de Béchamps
Benzeno-duazonia klorido

Vidu ankaŭ

Referencoj

↑ Pubchem
↑ Indulino, Enciclopedia Italiana.
↑ La indulino Arkivigite je 2014-08-15 per la retarkivo Wayback Machine estis unue malkovrita en 1863 de Heinrich Caro (1834-1910) kaj John Dale (1815-1889)
↑ Azobazaj tinkturoj
↑ Kumena procezo estas sinsekvo da industria fabrikado por disvolviĝo de fenoloj kaj ketonoj elde benzeno kaj propileno.

Kategorio Anilino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Portalo pri Kemio

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri Kemio kaj Kemiaĵo.

Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

Bibliotekoj

[1] Pubchem

[2] Indulino, Enciclopedia Italiana.

[3] La indulino Arkivigite je 2014-08-15 per la retarkivo Wayback Machine estis unue malkovrita en 1863 de Heinrich Caro (1834-1910) kaj John Dale (1815-1889)

[4] Azobazaj tinkturoj

[5] Kumena procezo estas sinsekvo da industria fabrikado por disvolviĝo de fenoloj kaj ketonoj elde benzeno kaj propileno.

[1]