Benzonitrilo
| Fenila cianido | ||||
 | ||||
| Plata kemia strukturo de la Benzonitrilo | ||||
 | ||||
| Tridimensia strukturo de la Benzonitrilo | ||||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
| Kemia formulo | ||||
| CAS-numero-kodo | 100-47-0 | |||
| ChemSpider kodo | 7224 | |||
| PubChem-kodo | 7505 | |||
| Merck Index | 15,1099 | |||
| Fizikaj proprecoj | ||||
| Aspekto | senkolora likvaĵo kun agrabla odoro je amaraj migdaloj. | |||
| Molmaso | 103.12 g·mol-1 | |||
| Denseco | 1.010 g cm−3 | |||
| Fandpunkto | −13 °C | |||
| Bolpunkto | 190.7 °C | |||
| Refrakta indico | 1,5289 | |||
| Ekflama temperaturo | 75 °C | |||
| Memsparka temperaturo | 550 °C | |||
| Solvebleco | Akvo: | |||
| Mortiga dozo (LD50) | 971 mg/kg (buŝe) | |||
| Sekurecaj Indikoj | ||||
| Risko | R21/22 R38 | |||
| Sekureco | S23 | |||
| Pridanĝeraj indikoj | ||||
| Danĝero
| ||||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[2] | ||||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |||
| GHS Signalvorto | Averto | |||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H227, H302, H312, H315, H319, H331, H371, H402 | |||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P309+311, P311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) | ||||
Benzonitrilo estas aromata kemia organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro je amaraj migdaloj, ĉefe uzata kiel antaŭanto al multaj derivaĵoj. Benzonitrilo formas kunordigajn kompleksaĵojn kun transiĝaj metaloj kiuj estas solveblaj kaj en akvo kaj en organikaj solvantoj. Ĝi estis malkovrita en 1844 de la germana kemiisto Hermann von Fehling (1812-1885).
| Bonvolu ne konfuzi... | |
|
 |
| Ili estas izomeroj sed sed la unua ligiĝas al la benzena ringo pere de karbonatomo dum la izonitrila konfiguracio ligiĝas al la benzena ringo pere de nitrogenatomo. | |
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Sintezo de Rosenmund-Von Braun: Estigo de benzonitrilo per varma kataliza interagado de la bromobenzeno kun kupra (I) cianido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CuBr}]{Cu^{+}CN^{-}}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/57253405c554cc43b30f7cfa4a144bfc2e9c65c7)
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Sintezo de Rosenmund-von Braun: En la laboratorio, benzonitrilo prepariĝas per senhidratigo de la benzamido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2be9946b0603cdd3b90a6a327c6307f149637c9)
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Ekde la benzilamino:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KCN\;+\;CuSO_{4}}]{HCl\;+\;NaNO_{2}}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1429e731908b8120620b27be058f025a41fa53f3)
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- Reakcio de Hermann Fehling: En 1844, Hermann Fehling estigis la kombinaĵon per varma senhidratigo de la amonia benzoato:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{varmo}]{-2\;H_{2}O}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/86e6b77a56b868c2b35657e2a8dd338c47bc90af)
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Benzonitrilo estiĝas per agado de la kalia cianido sur klorobenzeno:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;KCl}]{+\;KCN}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37236741e538306d1c3c82bffccd2dab7bd82630)
Sintezo 6
[redakti | redakti fonton]- Ekde la natria benzeno-sulfonato: Per varma interagado de la natria benzeno-sulfonato kun natria cianido eblas sintezi la benzonitrilon:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Na_{2}SO_{3}}]{NaCN}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bc68583db84821e065157f587c39357a5f02dc66)
Sintezo 7
[redakti | redakti fonton]- Benzonitrilo ekde la anilino kun traktado per kalia cianido en ĉeesto de sulfata acido:
|
|
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]- Benzamido estiĝas per hidratigo de la benzonitrilo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a91dd08456a5acd28298697e8e92c1123b59ed37)
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Benzaldehido estiĝas per interagado de la benzonitrilo kun klorida acido kaj stana II klorido sekvata per hidratigo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{SnCl_{2}\;+\;HCl\;+\;H_{2}O}}\,}}}](https://cdn.statically.io/img/wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a9b806d52e824e063810b19accbe9e7201172c9)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Chemicalland21
- the NIST WebBook
- Cameo Chemicals
- Purification of Laboratory Chemicals, W.L.F. Armarego, Christina Chai
- Technology evaluation report: design and development of a pilot ..., Volume 1, United States. Environmental Protection Agency. Office of Research and Development, Risk Reduction Engineering Laboratory (U.S.)
- Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Emission Sources and Recent ..., Bjorseth
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]- Benzoata acido
- Benzaldehido
- Benzila alkoholo
- Benzeno
- Benzilamino
- Benzokaino
- Benzamido
- Hermann von Fehling (1812-1885)
- Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965)
- Julius von Braun (1875-1939)
- Nitrilo
- Izonitrilo