Dioksaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,4-dioksaani
Tunnisteet
CAS-numero 123-91-1
PubChem CID 31275
SMILES C1COCCO1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Sulamispiste 11,8 °C[2]
Kiehumispiste 101,5 °C[2]
Tiheys 1,03 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Sekoittuu veteen[3]

1,4-dioksaani tai usein pelkästään dioksaani (C4H8O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. 1,4-dioksaania käytetään pääasiassa liuottimena valmistettaessa selluloosaestereitä, öljyjä ja vahoja sekä kloorattujen liuottimien stabilisaattorina.[4]

Huoneenlämpötilassa 1,4-dioksaani on väritön neste, joka sekoittuu veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin.[4] Aine voi reagoida hyvin voimakkaasti erittäin vahvojen happojen kanssa ja kykenee myös syövyttämään joitakin muovilaatuja. Yhdiste voi myös muodostaa erittäin helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.[3] 1,4-dioksaani muodostaa räjähtäviä komplekseja joidenkin metallien, kuten elohopean, hopean ja nikkelin, kanssa.[4]

1,4-dioksaania voidaan valmistaa dimerisoimalla etyleenioksidia. Reaktiossa käytetään happokatalyyttiä, joka on useimmiten rikkihappo.[5] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös hieman halvemmasta dietyleeniglykolista zeoliittipinnalla.[6]

Eläinkokeissa 1,4-dioksaani on todettu koe-eläimille vain hieman myrkylliseksi. Sen sijaan ihmisille aine voi olla hyvinkin myrkyllinen.[4]. Aineen hengittäminen tai sen nieleminen aiheuttaa huonoa oloa, uneliaisuutta sekä oksentelua ja jopa tajuttomuuden. Lisäksi yhdiste voi imeytyä ihon läpi ihmisen elimistöön. 1,4-dioksaani on myös todettu olevan mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava.[3]

Luonnossa 1,4-dioksaani on hyvin huonosti hajoava. Paikoitellen yhdiste on saastuttanut pohjavesiä, kun sitä on päässyt luontoon. UV-valo kykenee hajottamaan yhdisteen, mutta se on hyvin hidasta.[7]

  1. 1,4-dioxane – Substance summary NCBI. Viitattu 24. toukokuuta 2009.
  2. a b Physical properties: 1,4-Dioxane NLM Viitattu 24.5.2009
  3. a b c d Dioksaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.5.2009
  4. a b c d Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 492. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)
  5. Production of anhydrous 1,4-dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)
  6. Synthesis of dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)
  7. Takashi Asano, Metcalf & Eddy, Harold L. Leverenz, Ryujiro Tsuchihashi, George Tchobanoglous: Water reuse, s. 119. McGraw-Hill Professional, 2007. ISBN 9780071459273 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)