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Acide carnosique

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Acide carnosique
Image illustrative de l’article Acide carnosique
Structure de l'acide carnosique.
Identification
Nom UICPA acide (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-diméthyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophénanthrène-4a-carboxylique
Synonymes

salvine

No CAS 3650-09-7
No ECHA 100.110.784
PubChem 65126
ChEBI 65585
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H28O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 332,433 9 ± 0,019 2 g/mol
C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,
Propriétés physiques
fusion 185-190 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide carnosique est un benzènediol, un diterpène et un abiétane, de formule C20H28O4, trouvé dans le romarin et dans la sauge officinale[2]. Les feuilles séchées de romarin ou de sauge officinale en contiennent de 1,5 à 2,5 %. C'est un métabolite secondaire dont la biosynthèse se fait à partir du ferruginol[3].

Il possède des vertus médicinales. C'est un antioxydant efficace qui protège les cellules de la peau des rayons ultraviolets dits « UV-A ».

L'acide carnosique, avec son dérivé le carnosol, dans le cadre de leur utilisation comme additifs alimentaires, sont désignés sous le nom d'« extrait de romarin » (E392)[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (de) Karin Schwarz et Waldemar Ternes, « Antioxidative constituents of Rosmarinus officinalis and Salvia officinalis », Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol. 195, no 2,‎ , p. 99-103 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF01201766
  3. a et b (en) Simona Birtić, Pierre Dussort, François-Xavier Pierre et Antoine C. Bily, « Carnosic acid », Phytochemistry, vol. 115,‎ , p. 9–19 (DOI 10.1016/j.phytochem.2014.12.026, lire en ligne, consulté le )