Azodicarbonamide

Azodicarbonamide
Identification
Nom UICPA	carbamoyliminourée
Synonymes	azodicarboxamide, azobisformamide, diazènedicarboxamide 1,2-diazènedicarboxamide
No CAS	123-77-3
No ECHA	100.004.229
No CE	204-650-8
PubChem	31269
No E	E927
SMILES	C(=O)(N)N=NC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8) InChIKey : XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline inodore jaune-orangé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	116,078 8 ± 0,003 3 g/mol C 20,69 %, H 3,47 %, N 48,27 %, O 27,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 90 °C[1]
Solubilité	eau: 35 mg·l-1 à 20 °C[1]
Masse volumique	1,65 g·cm-3[1]
Précautions
SGH[1]
H228, H334, EUH044, P261, P284, P304+P340 et P342+P311 H228 : Matière solide inflammable H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation EUH044 : Risque d'explosion si chauffé en ambiance confinée P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704
1 2 2   [réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	6 400 mg·kg−1 (rat, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azodicarbonamide ou azobisformamide est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme additif alimentaire (E927, non autorisé dans l'Union européenne^[4]) et agent gonflant chimique, de formule chimique C₂H₄O₂N₄.

L'urée (carbamide) réagit facilement avec un sel d'hydrazine pour former un hydroazodicarbonamide suivant^[5],[6] :

${\displaystyle 2\mathrm {NH_{2}CONH_{2}} +\mathrm {N_{2}H_{4}\cdot H_{2}SO_{4}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} +\mathrm {(NH_{4})_{2}SO_{4}} }$

et une réaction avec un agent oxydant comme le chlore ou l'acide chromique produit l'azodicarbonamide :

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CON_{2}CONH_{2}} +\mathrm {H_{2}O} }$

L'azodicarboxamide est utilisé comme un agent levant^[1]. Il est ajouté dans la farine comme améliorateur de pâte. Ces utilisations d'azodicarbonamide comme additif alimentaire (E 927) ne sont plus autorisés dans l'Union européenne^[7].

L'azodicarboxamide est aussi le plus connu des agents d'expansion chimique pour les thermoplastiques et les résines époxy. Avec un rendement de gaz de 220 ml/g, il est très économique^[8].

L'azodicarboxamide est un explosif solide. Il peut exploser par l'impact ou par friction, par chaleur ou par d'autres moyens avec une décomposition rapide pour produire de grandes quantités de gaz^[1].

• Dinitrosopentaméthylènetétramine, un autre agent gonflant chimique pour formulations de polymères

• Ressource relative à la santé :
  • (en) Medical Subject Headings

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