Etanolamina

Etanolamina
Nome IUPAC 2-Aminoetanol
Outros nomes 2-Amino-l-etanol, Etanolamina, Monoetanolamina, β-aminoetanol, β-hidroxietilamina, β-aminoetil alcohol, Glicinol, Olamina, MEA
Identificadores
Número CAS	141-43-5
PubChem	700
ChemSpider	13835336
UNII	5KV86114PT
Número CE	205-483-3
DrugBank	DB03994
KEGG	D05074
ChEBI	CHEBI:16000
ChEMBL	CHEMBL104943
Número RTECS	KJ5775000
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C(CO)N
InChI InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 Key: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 Key: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD
Propiedades
Fórmula molecular	C2H7NO
Masa molar	61,08 g mol−1
Aspecto	Líquido incoloro viscoso con cheiro a amoníaco
Densidade	1,012 g/cm3
Punto de fusión	10,3 °C
Punto de ebulición	170 °C
Solubilidade en auga	Miscible
Presión de vapor	64 Pa (20 °C)[1]
Acidez (pKa)	9,50[2]
Índice de refracción (nD)	1,4539 (20 °C)[3]
Perigosidade
MSDS	JT Baker
Frases R	R20, R34, R36/37/38
Frases S	S26, S27, S36/37, S39, S45
NFPA 704	2 3 0
Punto de inflamabilidade	85 °C (copa pechada)
Temperatura de autoignición	410 °C
Límites de explosividade	5.5 - 17%
Compostos relacionados
Compostos relacionados	N-Metiletanolamina dietanolamina trietanolamina
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A etanolamina, tamén chamada 2-aminoetanol ou monoetanolamina, é un composto orgánico de dous carbonos que é á vez unha amina primaria e un alcohol primario, xa que ten unido un grupo amino nun extremo da molécula e un grupo hidroxilo no outro extremo. Como as outras aminas, a monoetanolamina actúa como unha base feble. A etanolamina é un líquido tóxico, inflamable, corrosivo, incoloro, viscoso cun cheiro semellante ao do amoníaco.

A etanolamina denomínase comunmente monoetanolamina (MEA) para distinguila da dietanolamina (DEA) e trietanolamina (TEA). A etanolamina é a segunda cabeza polar máis abundante nas moléculas de fosfolípidos, substancias que forman parte das bicapas lipídicas das membranas celulares. Tamén forma parte de moléculas mensaxeiras como a palmitoiletanolamida, que afecta aos receptores de membrana acoplados á proteína G.

Densidade = 1.012 g/cm³. Punto de fusión = 10.3. Punto de ebulición = 170. Solubilidade = Miscible. pKa=9.50^[2]. Presión de vapor = 64 Pa (20 °C)^[4]. Índice de refracción = 1.4539 (20 °C)^[5]

A monoetanolamina prodúcese facendo reaccionar óxido de etileno con amoníaco acuoso. A reacción tamén produce dietanolamina e trietanolamina. A proporción obtida destes produtos pode controlarse cambiando a estequiometría dos reactantes ^[6]. Esta reacción é exotérmica e debe estar axustada para que non quede fóra de control.

A monoetanolamina úsase en disolución acuosa para depurar certos gases ácidos. Úsase como materia prima na produción de deterxentes, emulsificantes, produtos de limpeza, fármacos, inhibidores da corrosion, e intermediatos químicos.^[6][7] Por exemplo, a reacción da etanolamina co amoníaco produce o axente quelante etilenodiamina:^[6]

En disolución acuosa úsase na depuración de gases, por exemplo, para eliminar dióxido de carbono (CO₂) dun fluxo de gas ou eliminar sulfuro de hidróxeno, porque pode disolver certos tipos de gases presentes nunha mestura de gases. A MEA nestas disolucións funciona como unha base feble que neutraliza os compostos ácidos da mestura, facéndoos máis solubles. A substancia a eliminar queda disolvida na disolución de MEA fría, pero se quentamos a disolución os gases pódense desprender e separar, á vez que a disolución de MEA queda lisa para volver a usarse. Disolucións de MEA ou de carbonato potásico acuoso neutralizan H₂S ao ión hidrosulfuro (HS^-) ou neutralizan o CO₂ ao ión bicarbonato (HCO₃^-).

A etanolamina úsase tamén para alcalinizar a auga nas centrais eléctricas, e así evitar a corrosión dos compoñentes metálicos. Unha vantaxe do seu uso é que a etanolamina non se acumula nos condutos debido á súa grande volatilidade.

1. ↑ "Ethanolamine MSDS" (PDF). Acros Organics. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 15 de xullo de 2011. Consultado o 01 de agosto de 2011. 
2. ↑ ^{2,0 2,1} Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
3. ↑ R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009. 
4. ↑ "Ethanolamine MSDS" (PDF). Acros Organics. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 15 de xullo de 2011. Consultado o 01 de agosto de 2011. 
5. ↑ R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021/ja01865a009. 
6. ↑ ^{6,0 6,1 6,2} Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". En Wiley-VCH. Industrial Organic Chemistry. pp. 159–161. ISBN 3527305785. 
7. ↑ "Ethanolamine". Occupational Safety & Health Administration. Arquivado dende o orixinal o 03 de maio de 2013. Consultado o 01 de agosto de 2011. 

• N-aciletanolamina

• Breve especificación técnica da monoetanolamina