Solanina

α-Solanina
	Nome IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3-hidroxi-2-(hidroximetil)-5-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il)oxi)-6-(((4S,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,14aS,15aS,15bS)-6a,8a,9-trimetil-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,12,13,14a,15,15a,15b-icosahidro-1H-nafto[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-4-il)oxi)tetrahidro-2H-piran-4-il)oxi)-6-(hidroximetil)tetrahidro-2H-piran-3,4,5-triol
Identificadores
Número CAS	20562-02-1
PubChem	6537493
ChemSpider	28033
UNII	3FYV8328OK
ChEBI	CHEBI:9188
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C ;
	InChI InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1; Key: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJSA-N InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1; Key: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP;
Propiedades
Fórmula molecular	C45H73NO15
Masa molecular	868,06
Aspecto	sólido cristalino branco
Punto de fusión	271–273 °C; 520–523 °F; 544–546 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A solanina é un Glucoalcaloide tóxico (Número CAS 20562-02-1) de sabor amargo que responde á fórmula elemental C₄₅H₇₃NO₁₅. Está formado por un alcaloide, a solanidina, e por unha cadea lateral dun carbohidrato: Solanid-5-en-3β-il-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)- O-β-D-glucopiranosil-(1→3)-β-D-galactopiranósido. Atópase de modo natural en follas froitos e tubérculos dalgunas plantas das solanáceas^[1] (por exemplo, a pataca e o tomate). Considérase que as plantas a sintetizan para protexerse dos predadores^[2].

Intoxicación

A intoxicación por solanina caracterízase por alteracións gastrointestinais (diarrea, vómito, dor abdominal) e neurolóxicas (alucinacións, dor de cabeza etc.)^[3]. A dose tóxica é de 2–5 mg por quilogramo de peso corporal.

Os síntomas maniféstanse ás 8-12 horas trala inxestión. Basta cunha cocción adecuada para desnaturalizala e evitar os seus efectos, que ocorren tanto en humanos como en animais. O tratamento da intoxicación inclúe a administración de fluídos e outras medidas farmacolóxicas.^[4]

Notas

↑ Muñoz O. 1992. Solanaceae p.189-212 en O.Muñoz (ed.). Química da flora de Chile, DTI, Universidad de Chile
↑ http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v30je19.htm
↑ http://www.food-info.net/uk/qa/qa-fp95.htm
↑ "Solanine poisoning BMJ 2, 1458–1459 1979 (tratamento)" (PDF). Arquivado dende o orixinal o 16 de setembro de 2019. Consultado o 22 de xaneiro de 2008.

[1] Muñoz O. 1992. Solanaceae p.189-212 en O.Muñoz (ed.). Química da flora de Chile, DTI, Universidad de Chile

[2] ttp://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v30je19.htm

[3] ttp://www.food-info.net/uk/qa/qa-fp95.htm

[4] "Solanine poisoning BMJ 2, 1458–1459 1979 (tratamento)" (PDF). Arquivado dende o orixinal o 16 de setembro de 2019. Consultado o 22 de xaneiro de 2008.

[1]