Anidride ftalica
| Anidride ftalica | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-benzofuran-1,3-dione | |
| Nomi alternativi | |
| isobenzofuran-1,3-dione anidride dell'acido 1,2-benzendicarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H4O3 |
| Massa molecolare (u) | 148,12 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-607-5 |
| PubChem | 6811 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 6 g/L a 20 °C, idrolisi |
| Temperatura di fusione | 129 °C (402 K) |
| Temperatura di ebollizione | 285 °C (558 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a K | < 1 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −460,1 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 180 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 160 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 151 °C (424 K) |
| Limiti di esplosione | 1,7 - 10,4% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 580 °C (853 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335 |
| Consigli P | 260 - 262 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 313 [1] |
L'anidride ftalica è un composto organico aromatico ed è l'anidride dell'acido ftalico, un acido bicarbossilico, avente formula molecolare C8H4O3.[2] Si converte facilmente in esso per addizione di una molecola di acqua.
A temperatura ambiente è una polvere bianca dal lieve odore caratteristico; una sua soluzione acquosa satura ha pH circa 2.
È la forma commerciale principale di acido ftalico, viene prodotta per ossidazione catalitica del naftalene o dell'orto-xilene e trova uso come intermedio nella sintesi di altri prodotti chimici - coloranti, insetticidi, plastificanti, farmaci.
Nel 2000, il volume di produzione mondiale era stimato a circa 3 milioni di tonnellate all'anno.[3]
Etimologia
[modifica | modifica wikitesto]Il termine «ftalico» prende origine dal nome del naftalene (o naftalina) [(na)ftalico][4] e indica una molecola derivata da quest'ultima, formata da un anello benzenico recante due gruppi carbossilici o da essi derivati, come estere, immide, anidride (e simili),[5] come in questo caso in cui l'anidride ftalica o il corrispondente acido si ottengono per ossidazione del naftalene.
Sintesi e produzione
[modifica | modifica wikitesto]L'anidride ftalica fu scoperta per la prima volta nel 1836 dal chimico francese Auguste Laurent.[6][7] I processi contemporanei di produzione includono l'ossidazione catalitica dell'orto-xilene e, in maniera minore, del naftalene (processo di Gibbs). A partire dall'o-xilene, l'ossidazione segue la seguente stechiometria:
La reazione procede con il 70% di selettività circa. Viene prodotto anche il 10% circa di anidride maleica:
La reazione è catalizzata dal pentossido di vanadio tra i 320 e 400 °C. L'anidride ftalica è separata dai sottoprodotti da una serie di "condensatori". L'anidride ftalica e l'anidride maleica vengono recuperate per distillazione. L'anidride ftalica può anche essere preparata dall'acido ftalico.[3]
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]L'anidride ftalica viene comunemente impiegata in chimica analitica qualitativa, come reagente per la separazione di sostanze organiche con gruppi amminici o alcolici. Essa infatti reagisce con le sostanze basiche che presentano un gruppo amminico primario o secondario, formando l'ammide acida delle ammine secondarie e l'immide neutra (previo riscaldamento a 150 °C) delle ammine primarie.
Plastificanti
[modifica | modifica wikitesto]L'uso primario dell'anidride ftalica è come precursore degli esteri dello ftalato, usati come plastificanti nel cloruro di vinile. Gli esteri dello ftalato derivano dall'anidride ftalica attraverso la reazione con gli alcoli, che produce monoesteri:[3]
La seconda esterificazione è più difficile e richiede la rimozione dell'acqua:
Il diestere più importante è di-(2-etilesil)-ftalato (DEHP), utilizzato nella produzione del polivinilcloruro.
Precursore dei coloranti
[modifica | modifica wikitesto]L'anidride ftalica è ampiamente utilizzata nell'industria per la produzione di coloranti. Un'applicazione nota è la preparazione dell'antrachinone chinizarina mediante reazione con para-clorofenolo seguita da idrolisi del cloruro.[8] La fenolftaleina può essere sintetizzata dalla condensazione dell'anidride ftalica con due equivalenti di fenolo in condizioni acide (da cui il nome). La reazione fu scoperta nel 1871 da Adolf von Baeyer.[9][10][11]
Prodotti farmaceutici
[modifica | modifica wikitesto]L'anidride ftalica trattata con acetato di cellulosa produce cellulosa acetato ftalato (CAP), un comune eccipiente per rivestimento di farmaci enterici che ha dimostrato di avere anche un'attività antivirale.[12] L'anidride ftalica è un prodotto di degradazione del CAP.[13]
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'anidride ftalica è un intermedio versatile e precursore di una grande varietà di reagenti utili nella sintesi organica.
Idrolisi, alcolisi, ammonolisi
[modifica | modifica wikitesto]L'anidride ftalica sottoposta a idrolisi mediante acqua calda forma l'acido orto-ftalico.[14]
L'idrolisi delle anidridi in genere non è un processo reversibile. L'acido ftalico viene facilmente disidratato, per formare l'anidride ftalica.
Gli alcoli chirali formano semiesteri, che sono derivati risolvibili perché formano sali diastereomerici con ammine chirali come la brucina.[15] Una reazione correlata di apertura dell'anello coinvolge i perossidi per dare perossiacidi.[16] La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca acquosa (resa del 95-97%), oppure trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea. Infine può essere prodotta mediante ammossidazione dell'orto-xilene.[17] La ftalimmide di potassio può essere preparata aggiungendo una soluzione calda di ftalimmide a una soluzione di idrossido di potassio; ottenendo un precipitato del sale.[18]
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'esposizione umana all'anidride ftalica avviene principalmente attraverso il contatto con la pelle o l'inalazione durante la sua fabbricazione o il suo utilizzo. Gli studi dimostrano che l'esposizione all'anidride ftalica può causare rinite, bronchite cronica e asma. L'effetto dell'anidride ftalica sulla salute umana è generalmente una sindrome di tipo asma-rinite-congiuntivite o una reazione ritardata con sintomi simil-influenzali e aumento dei livelli di immunoglobuline nel sangue (IgE, IgG).[19]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'anidride ftalica su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) PubChem, Phthalic anhydride, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 ottobre 2024.
- ^ a b c d (EN) Phthalic Acid and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2007.
- ^ Ftàlico - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 16 ottobre 2024.
- ^ Ftalico > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 16 ottobre 2024.
- ^ (DE) Phthalic Anhydride - produced in Vienna/Europe by ATMOSA, su www.atmosa.at. URL consultato il 16 ottobre 2024.
- ^ (EN) Annales de chimie et de physique ser.2:t.61 (1836)., su HathiTrust. URL consultato il 16 ottobre 2024.
- ^ (EN) Harry H. Reynolds e Lucius A. Bigelow, A STUDY OF THE PREPARATION OF QUINIZARIN1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 48, n. 2, 1º febbraio 1926, pp. 420–422, DOI:10.1021/ja01413a017. URL consultato il 19 marzo 2018.
- ^ (DE) Baeyer, A., Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 4, n. 2, 1871, pp. 555–558, DOI:10.1002/cber.18710040209.
- ^ (DE) Adolf Baeyer, Ueber die Phenolfarbstoffe, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 4, n. 2, --, pp. 658–665, DOI:10.1002/cber.18710040247.
- ^ (DE) Polytechnisches Journal - Baeyer, über die Phenolfarbstoffe., su dingler.culture.hu-berlin.de. URL consultato il 19 marzo 2018 (archiviato dall'url originale il 4 maggio 2019).
- ^ (EN) A.R. Neurath, Microbicide for prevention of sexually transmitted diseases using a pharmaceutical excipient, in AIDS patient care and STDs, vol. 14, n. 4, aprile 2000, pp. 215–219, DOI:10.1089/108729100317830. URL consultato il 19 marzo 2018.
- ^ (EN) James W. Mayhew, Lulu T. Gideon, Bryan Ericksen, John J. Hlavaty, Simon M. Yeh, Charles G. Chavdarian, Nathan Strick e A. Robert Neurath, Development of a gel permeation chromatographic assay to achieve mass balance in cellulose acetate phthalate stability studies, in Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 49, n. 2, --, pp. 240–246, DOI:10.1016/j.jpba.2008.10.039.
- ^ Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds 3 ed. Philadelphia: W. B. Saunders. p. 602.
- ^ (EN) d- and l-OCTANOL-2, in Organic Syntheses, vol. 6, DOI:10.15227/orgsyn.006.0068. URL consultato il 19 marzo 2018.
- ^ (EN) MONOPERPHTHALIC ACID, in Organic Syntheses, vol. 42, DOI:10.15227/orgsyn.042.0077. URL consultato il 19 marzo 2018.
- ^ Bohnet, Matthias, 1933- e Wiley InterScience (Online service), Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 6th, completely rev. ed, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, OCLC 751968805.
- ^ (EN) b-BROMOETHYLPHTHALIMIDE, in Organic Syntheses, vol. 7, DOI:10.15227/orgsyn.007.0008. URL consultato il 19 marzo 2018.
- ^ (EN) ICSC 0315-Phthalic Anhdride, su inchem.org. URL consultato il 19 marzo 2018.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 387-393, ISBN 3-527-30578-5.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) phthalic anhydride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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