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Calicene

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Calicene
Formula del calicene
Formula del calicene
Nome IUPAC
5-(2-Ciclopropen-1-ilidene)-1,3-ciclopentadiene
Nomi alternativi
Triapentafulvalene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H6
Peso formula (u)102,14
Numero CAS6249-23-6
PubChem12302244
SMILES
C1=CC(=C2C=C2)C=C1
Indicazioni di sicurezza

Il calicene o triapentafulvalene è un idrocarburo di formula C8H6. Appartiene della famiglia dei fulvaleni, ed è ottenuto formalmente connettendo un ciclopentadiene e un ciclopropene tramite un doppio legame. Il nome comune calicene, usato per la prima volta da Horst Prinzbach nel 1964, deriva dal fatto che la sua formula assomiglia a un calice da vino.[1]

Un significativo effetto di risonanza provoca una separazione di carica sui due anelli, generando una struttura molto polare.

Come tutti fulvaleni, il calicene è una molecola molto instabile, anche se il metodo di Hückel prevede un'energia di risonanza elevata.[2] Nella forma limite con una carica positiva sull'anello triangolare e una carica negativa in quello pentagonale, entrambi gli anelli risultano aromatici secondo la regola di Hückel. Il momento dipolare del calicene è stato calcolato essere 4,66 D.[3]

Il calicene non è stato sinora sintetizzato,[4][5] ma si conoscono vari suoi derivati come il 2,3-diciano-5,6-difenilcalicene, il 1,2,3,4-tetracloro-5,6-difenilcalicene, l'esafenilcalicene e altri.[5][6] Sono noti inoltre vari composti che mostrano proprietà aromatiche e contengono più unità calicene, come il dimero trans-bicalicene (ciclico) e vari policaliceni lineari.[3][5]

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