Tibolone

Tibolone
Nome IUPAC
	(7R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-etinil -17-idrossi-7,13-dimetil- 1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16 - dodecaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H28O2
Massa molecolare (u)	312,44582 g/mol
Numero CAS	5630-53-5
Numero EINECS	227-069-1
Codice ATC	G03CX01
PubChem	444008
DrugBank	DBDB09070
SMILES	CC1CC2=C(CCC(=O)C2)C3C1C4CCC(C4(CC3)C)(C#C)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338
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Il tibolone è uno dei componenti dei modulatori enzimatici selettivi degli estrogeni (SERM)^[2], un principio attivo di indicazione specifica contro le complicanze dovute allo stato di menopausa, creato allo scopo di evitare gli effetti collaterali degli estrogeni. In particolare viene utilizzato per l'osteoporosi da menopausa e in caso di endometriosi^[3]^[4]^[5]

Indicazioni

Viene utilizzato come terapia contro stati di carenza degli estrogeni, come in menopausa. Il Tibolone viene utilizzato come farmaco antifratturativo per il trattamento dell'osteoporosi post-menopausale.

Meccanismo di azione

La capacità degli SERMs è quella di abbinare entrambe le caratteristiche degli estrogeni all'attività progestinica, in aggiunta il tibolone mostra anche un'attività androgenica, anche se meno marcata.^[6]^[3]^[7]

Tibolone, 3α-hydroxytibolone e 3β-hydroxytibolone agiscono come agonisti dei recettori degli estrogeni.^[7]^[3] Il tibolone e il suo metabolita δ4-tibolone agiscono come agonisti dei recettori del progesterone e degli androgeni,^[2] mentre il 3α-idrossitbolone e il 3β-idrossitbolone, al contrario, agiscono come antagonisti di questi recettori.^[7]

Rispetto ad altri progestinici, per il tibolone e i suoi metaboliti è stata trovata una moderata attività funzionale antiestrogenica (ossia un'attività progestinica), una moderata attività estrogenica, una elevata attività androgenica e nessuna attività clinicamente significativa di glucocorticoidi, antiglucocorticoidi, mineralcorticoidi o antimineralocorticoidi.^[3]^[8]

Il dosaggio del tibolone che inibisce l'ovulazione è di 2,5 mg / die.

Controindicazioni

Sconsigliato in soggetti con epatopatie (malattie del fegato), da evitare in caso di gravidanza e allattamento materno, ma anche se in sede di anamnesi risulta positivo a qualche malattia di origine cardiovascolare.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti indesiderati si riscontrano dolore addominale, leucorrea, mialgia, edema, cefalea, nausea, artralgia, ipertricosi, carcinoma mammario, artralgia . Anche Il peso viene influenzato negativamente.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010
^ ^a ^b Clinical Reproductive Medicine and Surgery, 2017, DOI:10.1007/978-3-319-52210-4. URL consultato il 26 novembre 2020.
^ ^a ^b ^c ^d H Kuhl, Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration, in Climacteric, vol. 8, sup1, 2005-08, pp. 3–63, DOI:10.1080/13697130500148875. URL consultato il 26 novembre 2020.
^ D Rampe, CM Su e F Yousif, Calcium channel antagonists: pharmacological considerations., in British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 20, S2, 1985-04, pp. 247S–254S, DOI:10.1111/j.1365-2125.1985.tb02810.x. URL consultato il 26 novembre 2020.
^ Ian K. M. Morton e Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents, 1999, DOI:10.1007/978-94-011-4439-1. URL consultato il 26 novembre 2020.
^ Paola Albertazzi, Raffaele Di Micco e Ettore Zanardi, Tibolone: a review, in Maturitas, vol. 30, n. 3, 1998-11, pp. 295–305, DOI:10.1016/s0378-5122(98)00059-0. URL consultato il 26 novembre 2020.
^ ^a ^b ^c Aurélie Escande, Nadège Servant e Fanja Rabenoelina, Regulation of activities of steroid hormone receptors by tibolone and its primary metabolites, in The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 116, n. 1-2, 2009-08, pp. 8–14, DOI:10.1016/j.jsbmb.2009.03.008. URL consultato il 26 novembre 2020.
^ D. W. Purdie, What is tibolone – and is it a SPEAR?, in Climacteric, vol. 5, n. 3, 2002-01, pp. 236–239, DOI:10.1080/cmt.5.3.236.239. URL consultato il 26 novembre 2020.

Bibliografia

British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010

[dx.doi.org-2] Clinical Reproductive Medicine and Surgery, 2017, DOI:10.1007/978-3-319-52210-4. URL consultato il 26 novembre 2020.

[:0-3] H Kuhl, Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration, in Climacteric, vol. 8, sup1, 2005-08, pp. 3–63, DOI:10.1080/13697130500148875. URL consultato il 26 novembre 2020.

[4] D Rampe, CM Su e F Yousif, Calcium channel antagonists: pharmacological considerations., in British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 20, S2, 1985-04, pp. 247S–254S, DOI:10.1111/j.1365-2125.1985.tb02810.x. URL consultato il 26 novembre 2020.

[5] Ian K. M. Morton e Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents, 1999, DOI:10.1007/978-94-011-4439-1. URL consultato il 26 novembre 2020.

[6] Paola Albertazzi, Raffaele Di Micco e Ettore Zanardi, Tibolone: a review, in Maturitas, vol. 30, n. 3, 1998-11, pp. 295–305, DOI:10.1016/s0378-5122(98)00059-0. URL consultato il 26 novembre 2020.

[:1-7] Aurélie Escande, Nadège Servant e Fanja Rabenoelina, Regulation of activities of steroid hormone receptors by tibolone and its primary metabolites, in The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 116, n. 1-2, 2009-08, pp. 8–14, DOI:10.1016/j.jsbmb.2009.03.008. URL consultato il 26 novembre 2020.

[8] D. W. Purdie, What is tibolone – and is it a SPEAR?, in Climacteric, vol. 5, n. 3, 2002-01, pp. 236–239, DOI:10.1080/cmt.5.3.236.239. URL consultato il 26 novembre 2020.

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