Cubano (hidrocarboneto)
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| Cubano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Cubano[1] |
| Outros nomes | Pentaciclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octano |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C8H8/c1-2-5-3(1)
7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C8H8 |
| Massa molar | 104.15 g/mol |
| Densidade | 1.29 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
133.5 °C, 407 K, 272 °F |
| Ponto de ebulição |
161.6 °C, 435 K, 323 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O Cubano (C8H8) é um hidrocarboneto sintético que consiste de oito átomos de carbono dispostos na forma geométrica de um cubo, com um átomo de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. É um dos chamados hidrocarbonetos platônicos. A molécula do cubano foi sintetizada pela primeira vez em 1964 por Philip Eaton, professor de química da Universidade de Chicago.[2] Devido à tensão dos ângulos de 90 graus entre as ligações aos átomos de carbono, a possibilidade desta síntese era considerada até então improvável. Surpreendentemente, porém, a substância, um sólido cristalino, é bastante estável. A estrutura romboédrica, do sólido cristalino, com um ângulo de cerca de 72 graus em sua cela, torna o empacotamento molecular inclinado. Com isso, as moléculas se inter-penetram parcialmente, o que diminui distâncias associáveis ao Raio de Van der Waals, estabilizando o conjunto.
O Cubano é o hidrocarboneto de maior densidade conhecido. Alguns de seus derivados nitrados foram objeto de estudos devido às suas potencialidades como explosivos e combustíveis. Sua geometria também é de interesse em pesquisas nas áreas da medicina e da nanotecnologia.
Reações
[editar | editar código-fonte]O cuneano pode ser produzido a partir do cubano através um rearranjo de ligação sigma catalisada por metal.
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ De acordo com a página 41 do guia 2004 IUPAC, cubano é o nome preferencial da IUPAC.
- ↑ Cubane Philip E. Eaton and Thomas W. Cole J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(15) pp 3157 - 3158; doi:10.1021/ja01069a041.