Alfuzosin

Alfuzosin
(IUPAC) ime
	(RS)-N-[3-[(4-amino-6,7-dimetoksi-hinazolin-2-il)- metil-amino]propil] tetrahidrofuran- 2-karboksamid
Klinički podaci
Robne marke	Uroksatral
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a604002
Identifikatori
CAS broj	81403-80-7
ATC kod	G04CA01
PubChem	2092
DrugBank	DB00346
ChemSpider	2008
UNII	90347YTW5F
KEGG	D07124
ChEBI	CHEBI:51141
ChEMBL	CHEMBL709
Hemijski podaci
Formula	C19H27N5O4
Mol. masa	389,449 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3)15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/h10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23) ; Key: WNMJYKCGWZFFKR-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	49%
Vezivanje za proteine plazme	82%-90%
Metabolizam	Hepatički (CYP3A4-posredovano)
Poluvreme eliminacije	10 hours
Izlučivanje	Fekalno (69%) i renalno (24%)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	B2(AU) B(US)
Pravni status	POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	Oralno

Alfuzosin je antagonist α₁ receptor koji se koristi za tretiranje benigne hiperplazije prostate. On deluje tako što relaksira mišiće prostate i vrata bešike, čime olakšava urinaciju.

Alfuzosin u Sjedinjenim Državama prodaje kompanija Sanofi pod imenom Uroksatral, a u drugim zemljama se koriste imena Ksatral, i Prostetrol. FDA je odobrila upotrebu alfuzosina 2003.

Nuspojave

Najčešće nuspojave su vrtoglavica (usled posturalne hipotenzije), infekcija gornjeg respiratornog trakta, glavobolja, i umor.

Kontraindikacije

Alfuzosin se treba koristiti sa oprezom kod pacijenata sa jakom renalnom insuficijencijom, i ne treba se propisivati pacijentima sa istorijom QT prolongacije.

Stereochemistry

Alfuzosin sadrži stereocenter i zato je kiralni. Postoje dve enantiomerne forme, ( R ) - oblik i ( S ) - oblik. Praktično značenje, međutim, ima samo racemat [( RS ) - alfuzosin], tj. Mešavina od 1: 1 ( R ) - enantiomer i ( S ) enantiomera:^[6]

Enantiomeri alfuzozina
CAS-Nr.: 123739-69-5	CAS-Nr.: 123739-70-8

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Uroxatral
Alfuzosin Arhivirano 2012-10-19 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Rote_Liste-6] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.

[1]