Benzofuran

Benzofuran
Nazivi
	IUPAC naziv 1-Benzofuran
	Drugi nazivi Kumaron, benzo[b]furan
Identifikacija
CAS broj	271-89-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:35260 ;
ChemSpider	8868 ;
DrugBank	DB04179 ;
ECHA InfoCard	100.005.439
KEGG	C14512 ;
PubChem C ID	9223;
UNII	LK6946W774 ;
	SMILES o2c1ccccc1cc2; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C8H6O
Molarna masa	118,14 g·mol−1
Tačka topljenja	−18 °C (0 °F; 255 K)
Tačka ključanja	173 °C (343 °F; 446 K)
Opasnosti
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	500 mg/kg (mice).
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzofuran je heterociklično jedinjenje koji se sastoji od kondenzovanih prstena benzena i furana. Ova bezbojna tečnost je komponenta katrana. Benzofuran je osnova mnogih srodnih jedinjenja sa kompleksnijim strukturama. Na primer, psoralen je derivat benzofurana koji se javlja u nekoliko biljki.

Produkcija

Benzofuran se može ekstrahovati iz katrana. On se takođe dobija dehidrogenacijom 2-etilfenola.^[4]

Laboratorijski metodi

Benzofuran se može pripremiti putem O-alkilacije salicilaldehida sa hlorosirćetnom kiselinom i naknadnom dehidratacijom nastalog etra.^[5] U drugom metodu zvanom Perkinovo preuređenje^[6]^[7]^[8] kumarin reaguje sa hidroksidom:

Srodna jedinjenja

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Collin, G.; Höke, H. (2007). „Benzofurans”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01.
^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone” (PDF). Org. Synth. 46: 28. ; Coll. Vol., 5, стр. 251
^ Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 23: 368—371. doi:10.1039/JS8702300368.
^ Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 24: 37—55. doi:10.1039/JS8712400037.
^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603—1606. doi:10.1039/a801538d.

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Ullmann-4] а ^б Collin, G.; Höke, H. (2007). „Benzofurans”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01.

[5] Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). „Coumarone” (PDF). Org. Synth. 46: 28. ; Coll. Vol., 5, стр. 251

[6] Perkin, W. H. (1870). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 23: 368—371. doi:10.1039/JS8702300368.

[7] Perkin, W. H. (1871). „IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society. 24: 37—55. doi:10.1039/JS8712400037.

[8] Bowden, K.; Battah, S. (1998). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603—1606. doi:10.1039/a801538d.

[1]