Metoprolol

Metoprolol
IUPAC ime
	(RS)-1-(Izopropilamino)-3-[4-(2-metoksietil)fenoksi]propan-2-ol
Klinički podaci
Prodajno ime	Lopresor, Toprol-xl
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682864
Podaci o licenci	US FDA: Metoprolol;
Kategorija trudnoće	AU: C ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	Oralno, IV;
Pravni status
Pravni status	Rx-only;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	12%
Metabolizam	Hepatički posredstvom CYP2D6, CYP3A4
Poluvreme eliminacije	3-7 sata
Izlučivanje	Renalno;
Identifikatori
CAS broj	51384-51-1
ATC kod	C07AB02 (WHO)
PubChem	CID 4171
IUPHAR/BPS	553
DrugBank	DB00264
ChemSpider	4027
UNII	GEB06NHM23
KEGG	D02358
ChEBI	CHEBI:6904
ChEMBL	; CHEMBL13;
Hemijski podaci
Formula	C15H25NO3
Molarna masa	267,364 g/mol
	SMILES O(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C; ;
	InChI InChI=1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 ; Key:IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	120 °C (248 °F)

Metoprolol je beta blokator.^[1]^[2]

Delovanje

On je selektivni blokator beta-1 adrenergičkog receptora u srcu. On snižava povišeni arterijski pritisak i srčanu frekvenciju, smanjuje zapreminu srca i koncentraciju renina u serumu. Metoprolol ne blokira beta-2 receptore i zbog visoke selektivnosti ima manji rizik od nastanka opstruktivnih respiratornih simptoma. Ne stabilizira ćelijsku membranu pa stoga nosi manji rizik od ometanja rada srčanog mišića. U poređenju s neselektivnim beta blokatorima, metoprolol u manjoj meri smanjuje periferni protok, manje blokira simpatičku reakciju na hipoglikemiju i manje ometa toleranciju glukoze. Tokom lečenja metoprololom ne dolazi do poremećaja ravnoteže elektrolita.

Primena

Koristi se u lečenju svih vrsta hipertenzija, angine pectoris, aritmija (supraventrikulske tahijaritmije), u stanju nakon prebolelog infarkta srca (kod hemodinamski stabilnih bolesnika), u dopunskom lečenju tireotoksikoze, te za sprečavanje migrene. Delotvorna dnevna doza iznosi 150 mg.

Metoprolol ne treba da koriste pacijenti koji boluju od AV-bloka II i višega stupnja, zastojnog popuštanja srca, bradikardije i hipotenzije. Ne sme se primenjivati niti kod kardiogenog šoka.

Nuspojave

Uprkos selektivnosti metoprolola potreban je oprez pri lečenju bolesnika s bronhijalnom astmom. Kod takvih pacijenata se obično preporučuje istovremena primena beta-2 agonista kao što je salbutamol. Takođe, oprez je potreban kod dijabetičara i pacijenata s tireotoksikozom.

Moguće nuspojave su umor, ošamućenost, depresija, smetenost, glavobolja, nesanica, mučnina i povraćanje, bradikardija, hladni ekstremiteti, palpitacije, zastojno popuštanje srca, periferni otoci, hipotenzija te bronhospazam i dispneja.

Stereoxemija

Metoprolol sadrži stereocentar i sastoji se od dva enantiomera. Ovo je racemat, tj. 1: 1 smeša (R) - i (S) forme:^[3]

Enantiomeri metoprolola
CAS-Nummer: 81024-43-3	CAS-Nummer: 81024-42-2

Reference

^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57. ISBN 978-3-946057-10-9. стр. 200.

Spoljašnje veze

AstraZeneca's page for Toprol-XL
Novartis's page for Lopressor Архивирано на сајту Wayback Machine (4. март 2016)
U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Metoprolol

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[Goodman_Gilman-1] Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.

[PDR-2] Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

[Rote_Liste-3] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57. ISBN 978-3-946057-10-9. стр. 200.

[1]